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<title>Corey-Seebach-Reaktion</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Corey-Seebach-Reaktion</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Corey-Seebach-Reaktion</b> – benannt nach <a href="Elias_James_Corey_Jr." class="mw-redirect" title="Elias James Corey Jr.">Elias James Corey Jr.</a> und <a href="Dieter_Seebach" title="Dieter Seebach">Dieter Seebach</a> – ist eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> aus dem Bereich der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">Organischen Chemie</a>. Dabei werden <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> oder <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> aus <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> oder anderen Aldehyden synthetisiert. Als Besonderheit findet dabei eine vorübergehende <a href="Umpolung" title="Umpolung">Umpolung</a> einer <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> statt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersicht"><span id=".C3.9Cbersicht"></span>Übersicht</h2></div>
<p>Ein <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyd</a> (R<sup>1</sup>= organischer Rest) wird nacheinander umgesetzt mit <a href="Propan-1%2C3-dithiol" class="mw-redirect" title="Propan-1,3-dithiol">Propan-1,3-dithiol</a>, mit <i>n</i>-<a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> deprotoniert und einem <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">Elektrophil</a> (z. B. einem <a href="Halogenalkan" class="mw-redirect" title="Halogenalkan">Halogenalkan</a>) alkyliert. Letztendlich dient die Corey-Seebach-Reaktion meist der Synthese eines <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Ketons</a> (R<sup>1</sup>,R<sup>2</sup>= organische Reste):<sup id="cite_ref-Brückner_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brückner-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Mit einer entsprechenden Wahl der Reste R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> kann mit dieser Reaktion alternativ <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> (R<sup>1</sup> = H) zu einem anderen Aldehyd (R<sup>1</sup> = H; R<sup>2</sup>= organischer Rest) umgesetzt werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mechanismus">Mechanismus</h2></div>
<p>Vorschlag für den Reaktionsmechanismus zur Synthese eines Ketons <b>5</b> aus einem Aldehyd <b>1</b>:<sup id="cite_ref-OCP_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-OCP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd></dd></dl>
<p>Der Aldehyd <b>1</b> wird mit Propan-1,3-dithiol und einer <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säure</a> zu einem cyclischen Di<a href="Thioacetal" class="mw-redirect" title="Thioacetal">thioacetal</a> <b>2</b> umgesetzt. Dabei ändert sich die Acidität des am Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatoms, dieses lässt sich nun mit der starken Base <i>n</i>-<a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> abspalten. Das so entstandene <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a> <b>3</b> ist ein starkes Nucleophil und reagiert mit einem Chloralkan (Elektrophil) zu dem Dithioacetal <b>4</b>. Um die Carbonylgruppe wiederzugewinnen, wird das Dithioacetal <b>4</b> mit <a href="Quecksilber(II)-chlorid" title="Quecksilber(II)-chlorid">Quecksilber(II)-chlorid</a>, <a href="Calciumcarbonat" title="Calciumcarbonat">Calciumcarbonat</a> und wässriger <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>-Lösung zum Keton <b>5</b> umgesetzt. Dabei wird das Propan-1,3-dithiol wieder abgespalten.<sup id="cite_ref-OCP_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-OCP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Praktische_Bedeutung">Praktische Bedeutung</h2></div>
<p>Die Corey-Seebach-Reaktion ist ein reines Laborverfahren und hat keine industrielle Bedeutung. Wegen der Bildung <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">stöchiometrischer</a> Mengen mehrerer <a href="Abfallstoff" class="mw-redirect" title="Abfallstoff">Abfallstoffe</a> ist die <a href="Atom%C3%B6konomie" title="Atomökonomie">Atomökonomie</a> dieser Reaktion so schlecht, dass eine technische Synthese basierend auf dieser Reaktion nicht wirtschaftlich ist. Hinzu kommt die stöchiometrische Verwendung von giftigem Quecksilber(II)-chlorid im dritten Reaktionsschritt (Spaltung des Dithioacetals).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Varianten">Varianten</h2></div>
<p>Wird das Carbanion <b>3</b> statt mit einem Halogenalkan mit anderen Elektrophilen umgesetzt, können nach dem Prinzip der Corey-Seebach-Reaktion auch andere Produkte erhalten werden.<sup id="cite_ref-Mundy_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mundy-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p><b>Beispiele:</b>
</p><p>Das Carbanion <b>3</b> wird mit einem <a href="Epoxide" title="Epoxide">Oxiran</a> zu einem β-<a href="Hydroxyketon" class="mw-redirect" title="Hydroxyketon">Hydroxyketon</a> <b>5a</b> umgesetzt:<sup id="cite_ref-OCP_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-OCP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Das Carbanion <b>3</b> wird mit einem <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Keton</a> zu einem α-Hydroxyketon <b>5b</b> umgesetzt:<sup id="cite_ref-OCP_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-OCP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Das Carbanion <b>3</b> wird mit einem <a href="Carbons%C3%A4urehalogenid" class="mw-redirect" title="Carbonsäurehalogenid">Carbonsäurehalogenid</a> zu einem 1,2-<a href="Diketon" class="mw-redirect" title="Diketon">Diketon</a> <b>5c</b> umgesetzt:<sup id="cite_ref-OCP_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-OCP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Der Reaktionsmechanismus zu diesen Reaktionen verläuft analog zu dem Mechanismus zur Umsetzung mit Halogenalkanen (s. o.).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Reinhard Brückner: <i>Reaktionsmechanismen</i>. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 384–385.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Corey-Seebach_reaction?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Corey-Seebach-Reaktion</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Brückner-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Brückner_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Reinhard_Br%C3%BCckner_(Chemiker)" title="Reinhard Brückner (Chemiker)">Reinhard Brückner</a>: <i>Reaktionsmechanismen</i>, Spektrum Akademischer Verlag, 3. korrigierte Auflage, 2007, S. 384–385, ISBN 978-3-8274-1579-0.</span>
</li>
<li id="cite_note-OCP-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-OCP_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-OCP_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-OCP_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-OCP_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-OCP_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/corey-seebach-reaktion.htm"><i>Portal für Organische Chemie: Beitrag zur Corey-Seebach-Reaktion, abgerufen am 26. Juli 2013</i></a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Mundy-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Mundy_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bradford P. Mundy, Michael G. Ellert, Frank G. Favaloro, Jr.: <i>Name Reactions in Organic Synthesis</i>, Wiley & Sons, 2. Auflage, 2005, S. 186–187, ISBN 0-471-22854-0.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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